1594. május 4-én a keresztény szövetséges hadsereg elkezdte a stratégiai fontosságú Esztergom vívását...

Mire a királyi csapatok május 4-én Esztergom alá érkeztek, Isza bég már felkészült az ostromra. Őrségének létszáma elérte a 3000 főt, és mivel a túlparti Párkány palánkja török kézen maradt, Budáról vízi úton több ízben is erősítést kapott. Így módjában állt megerősíteni és védeni a Szent Tamás-hegyet és a külvárosokat, sőt kitörésekre is vállalkozhatott.

A szövetséges had a 15 000 magyarral együtt a szemtanúk becslése szerint elérte a 35-50.000 főt. Mátyás főherceg, főparancsnok tábormestere Ferdinand Hardegg, a tüzérek parancsnoka Leo Gall volt. A magyarok közül elsősorban Pálffy Miklós, továbbá Nádasdy Ferenc, Zrínyi György töltött be fontosabb tisztséget.

Megjelent a humanista értelmiségünk színe-java is: a történetíró Istvánffy Miklós; a másik krónikás szemtanú Illésházy István; a kor legkiválóbb költője Balassi Bálint. Az ő szájába adva verselte barátja, Rimay János: „Már útra indulok Duna mellett le menvén, Vég Esztergom alá, kinek most kőfala Röng, álgyúkkal töretvén.” A nagy lelkesedés túlzott önbizalommal párosult. Illésházy szerint a német gyalogosok parancsnoka „nagy kevélyen azt mondta vala, hogy meg se törjék Esztergomot, ő csak lajtorjákon is megveszi az ő népével…” így kezdődik az ostrom.

A török helyőrség boszniai és szendrői katonái Kjátib Cselebi szerint „árulást követtek el,… az ellenséggel érkeztek és Esztergom külváros kapuit… gyorsan kinyitották és az ellenséghez csatlakoztak”. Ugyanúgy cselekedtek a „ráják” is.

Esztergom török védőinek számát nem ismerjük, de mind a magyar, mind a török forrásokból (legfontosabb utóbbiak közül Kjátib Cselebi krónikája) az derül ki, hogy a várőrség az ostrom során tetemes veszteségeket szenvedett, talán másfél-kétezer embert is vesztettek halottakban és sebesültekben, mégis ellenálltak. Ez, valamint az, hogy Budáról többször is kaptak utánpótlást, arra mutat, hogy összeségében legalább 5000 török harcolt Esztergom védelmében, ha egyidőben nem is volt több 3000-nél. Az ostrom utolsó heteiben végrehajtott három nagy kitörésük is arra mutat, hogy bővében voltak embernek.